Kdy přesně kaple svaté Anny v Pivonicíc vznikla, to je otázka, o níž se dodnes přou mnozí historikové. První písemné zmínky pocházejí až z osmnáctého století a první celková oprava objektu proběhla v letech 1995 – 2001.
Některé částečné opravy už ale kapličku potkaly o něco dříve. Tak například v roce 1932 musela být z důvodu shnilého trámoví odstraněna věž a na její místo „v týchž rozměrech a výzdobě“ postavena věž nová. V letech 1987 – 88 byly zase nově udělány venkovní omítky a pořízeny nové dveře. Rekonstrukce objektu v roce 1995 – 2001 spočívala ve výměně střešní krytiny, vyztužení krovu, odizolování a odvodnění, položení nových podlah, výměně schodů a v dalších odborných pracích. A konečně v letech 2001 – 2 byly akademickými malíři Karlem a Tomášem Rossím a Pavlem Procházkou zrestaurovány rokokové nástěnné malby, které byly pod vrstvou novější omítky objeveny v roce 1996.
V opravách se pokračovalo i v letech pozdějších. Při jedné z nich (2007) bylo do pozlacené makovice obnovené věžičky vloženo „poselství budoucím generacím“. „V letošním roce město požádalo ministerstvo kultury o grant z programu Podpora obnovy kulturních památek prostřednictvím obcí s rozšířenou působností na obnovu sanktusníku a lucerny, opravu nosné konstrukce a výměnu střešní krytiny, oplechování a další související práce. Původně se žádalo na opravu za použití pozinku, ale z důvodu nežádoucích fyzikálních jevů, které by vznikaly v kombinaci s mědí (z té už je opravena vížka sanktusníku s makovicí a křížem), bylo rozhodnutí přehodnoceno a dostali jsme od památkářů svolení k mědi,“ sdělil rozsah současných prací místostarosta Bystřice nad Pernštejnem, pod níž Pivonice spadají, Josef Vojta.
Spolu se změnou materiálu se změnila i částka, kterou bude nutno na rekonstrukci vynaložit. „Celková oprava bude činit dvě stě třicet osm tisíc korun, z toho dotace je sto tři tisíce korun. Celá rekonstrukce by měla být hotova ještě v letošním roce,“ upřesnil Josef Vojta.
Pivonická kaplička získala svou současnou podobu v druhé polovině 18. století. Její chloubou je kromě již zmíněných rokokových nástěnných maleb, které zde byly zřejmě pořízeny pernštejnskou vrchností i zvon Donát. Pocházející z roku 1755 a byl ulit v Brně Baltazarem Fröhlingerem.